ОУ Димчо Дебелянов – Ямбол съществува от 1936/1937 г, като Йосиф Първи с две полудневни детски градини, 4 паралелки начален етап и 10 паралелки основен курс на обучение. От съхранените в държавен архив документи се вижда, че от 1957 г. името на училището е „Данчето и Митошка”. През учебната 1959-1960 г. училището от основно се трансформира в прогимназия със сформирани 14 паралелки. През учебната 1968/1969 г. броят на учениците е 764, разпределени в 26 паралелки. От 1976 г. е образцово основно училище и броя на постъпващите в него ученици непрекъснато се увеличава.

На 08.01.1991 г. на редовно заседание на учителския съвет е взето решение да се преименува в ОУ Димчо Дебелянов.

През учебната 2008 / 2009 г. в ОУ Димчо Дебелянов се обучават 416 ученици от I – VIII клас. Разпределени в 18 паралелки и 2 ПИГ. В училището работят 29 учители, от които 8 с II ПКС, 1 с III ПКС, 1 с IV ПКС и 3 с V ПКС.

Обучението се извършва в кабинети по информатика, физика, химия, ателие по изкуствата. Има библиотека с богата художествена и детска литература.
В училището се провеждат и часовете по ЗИП и СИП: Български език, Математика, Руски език, Немски език, Музика и Изобразително изкуство, секции по волейбол, баскетбол и тенис на маса.

В училището са създадени всички необходими условия за деца със специални образователни нужди.

Партньори на училището и учениците при провеждане на мероприятия и извънкласни дейности са читалище ”Пробуда”, читалище ”Съгласие”, Регионална библиотека „Г.С.Раковски”, Младежки дом-Ямбол, Национална астрономическа обсерватория, Обединен детски комплекс.